А этот северо-запад далеко? Если конными туда добирася?

Заодно перебираю среди слуг и солдат, вспоминаю того, кто как мне кажется самый толковый для того, чтобы побыть разведчиком. Его задачей станет: пообщаться с людьми, собирать слухи. Отправить такого в земли другого герцога, может там вовсю идет набор сбор войска?

в земли только одного герцога? ты ведь с несколькими соседствуешь.

дня 2-3-4 в зависимости от погоды.

Если у меня найдется несколько достойных доверия людей, то отправлю к нескольким, чтобы представлять о том, что творится вокруг владений.

Скольких я могу собрать воинов за малое время (дни),

какие в тех краях места? непролазные леса с редким дорогами?

Есть ли люди знающие те места(лесники, егеря)?

"достойных доверия" слишком неопределенное требование.
как именно они должны будут вести разведку, как сообщать о результатах, на какое время их отправляешь? за чем в первую очередь должны наблюдать?

вообще, знающих те места надо искать "в тех местах". А так в целом у тебя конечно есть лесничие.

От человека в первую очередь требуется умение говорить, втираться в доверие + отличаться трезвомыслием и не иметь явных пороков. Очень желательно если у них есть семьи, дети, родня в моем герцогстве.

Их задача будет состоять в том, чтобы собирать слухи. Крутиться в городах, не стесняться просиживать в тавернах, общаться с людьми. Обращать внимание на сбор войск, перемещения войск, слухи о войне. Также иметь в виду слухи наподобие: "а герцог-то наш, ишь че удумал - сам императором заделаться!"

Какие виды связи доступны? Можно ли полагаться на торговцев, например на тех что связаны с моим герцогством, из моих городов или сел? Например поручение в стиле передать письмо в трактире(что стоит на дороге невдалеке от замка моего) им доверить можно? такой тип связи прокатит?

Есть ли какие слухи о том, какой был размер банды разорившей село?

для распускания и выслушивания слухов лучше всего подойдут всякие общительные бездельники, завсегдатаи кабаков и т.д. Нет, конечно можно послать туда какого-нибудь прямого, честного, исполнительного человека - но он будет явно не в своей тарелке.

вероятно, несколько десятков человек.

Шулер, пройдоха, пойманный мошенник-желательно пойманный с поличным. С такими будет разговор в темнице.
Можно просто солдата балагура, гуляку, бабника-такого с «буйно-веселым»нравом, чтоб за словом в карман не лез-такого иначе пристрою к делу.

Система связи через письма и торговцев, но писать не текстов что происходит, а условными фразами. Например: «а яблоки в саду уродились отменные»-это значит что все мирно и тихо. «крот всю брюкву сожрал»-значит ходят слухи о том, что герцог сам вверх рвется.
Всего дюжина-две условных фраз, но учить заставлю накрепко, проверять раз за разом.

А сколько конных под рукой? Пара сотен, это же солдаты-пешие?

нет, у тебя и рыцари под рукой есть, конечно же. И просто бойцы, умеющие ездить верхом - не рыцари, но умеющие делать все тоже самое - министериалы.
Полсотни всадников можно собрать без проблем за полчаса.